在登陸部隊的航渡過程中，德意軍由于已經喪失了制空權和制海權，其航空兵和水面艦艇部隊都無力進行阻擊·那么唯一可以使用的就只有潛艇了，而事實上德意軍也計劃在地中海部署多艘潛艇，用以截擊盟軍的登陸輸送船隊，但由于德軍投入的潛艇部隊主力從6月22日起就一直在阿爾及利亞附近海域活動，留在西西里島以南海域只有6艘德軍潛艇和9艘意軍潛艇，這些潛艇先后擊沉了6艘運輸船、1艘油船和2艘坦克登陸艦。但盟軍憑借其強大的反潛兵力對德意軍的潛艇進行了反擊，擊沉德軍3艘潛艇、6艘意軍潛艇，還俘獲意軍“布朗澤”號潛艇！

7月9日中午過后，地中海上風暴驟起，風力達到了七級，盟軍船隊在狂風巨浪中顛簸，船隊的隊形發生了混亂，運輸船上的士兵都因暈船而嘔吐不止。

在馬耳他指揮部里的將領們正密切關注著天氣變化，如果風暴不停，登陸部隊將無法進行換乘，整個作戰計劃將被打亂，幾個月來的一切努力就會白費，艾森豪威爾面臨著是繼續前進還是返航的抉擇，海軍司令坎寧安上將在地中海生活戰斗多年，對地中海上反復無常的天氣非常了解，他認為風暴在日落后會平息，建議繼續前進，艾森豪威爾聽取了他的建議，下令艦隊繼續前進。

二十時許，風暴果然平息下來，艦隊也順利到達預定的換乘海域。

與此同時盟軍的空降作戰也打響了。盟軍在西西里島登陸計劃中規定，在登陸時兩個集團軍都使用空降部隊，奪取縱深防御工事，保障登陸順利實施。盟軍使用的空降部隊是英軍第1空降師和美軍第82空降師，這是盟軍在地中海戰區所能集結的最大空降兵力，由美軍第52運輸機聯隊的1500架c—47運輸機運送，出發機場是突尼斯的凱魯萬機場和蘇薩機場，經佩拉杰群島、馬耳他至西西里·鑒于盟軍的戰斗機活動半徑只能到達西西里島南部，無法確保空中優勢，因而采取午夜時分開始空降，利用滿月的月光·在月落前空降完畢。這是英美軍在二戰中首次大規模夜間空降。

參戰的空降兵從1943年4月上旬起，在摩洛哥的烏季達進行臨戰訓練，選擇與戰區地形相似的地區進行了多次實戰演習。

6月10日夜，空降部隊和運輸機部隊的指揮員搭乘飛機對作戰地區進行了空中偵察。

6月20日，空降部隊從訓練地區轉移至突尼斯的出發機場，進入最后的戰前準備。

英軍第1空降師投入兩個旅，第1空降旅為一梯隊·在錫拉丘茲以南地區傘降，奪取并堅守彭德格朗大橋，保障登陸部隊通過。第1機降旅為二梯隊，負責增援一梯隊的作戰。

美軍第82空降師投入兩個空降團，第505團和第504團3營為一梯隊，在杰拉以東地區傘降，切斷公路，阻止敵軍增援·然后協同登陸部隊奧里弗機場，第504團的1營和2營為二梯隊，負責增援一梯隊的作戰。

7月9日十八時四十分·英軍空降兵一梯隊出發，共2578人，由第1空降旅旅長希克斯準將指揮，搭乘137架滑翔機，機群起飛后采取疏開的雙機隊形，距離西西里島2700米時由于來不及及時升高到預定脫鉤高度，滑翔機只得在低空脫鉤，因為高度太低，有69架沒能進入島上就墜入海中，機上所載的傘兵有600多人被淹死旅長希克斯準將乘座的滑翔機也墜入海中，但他在飛機沉沒前及時逃脫，后被盟軍的登陸艇救起，一直過了整整二十四小時才趕到彭德格朗大橋。

進入島上的滑翔機，只有2架降落在彭德格朗大橋附近，22架落在距離大橋一公里處還有49架則遠在十公里之外。

10日清晨，有80余名傘兵在威瑟斯中尉指揮下趕到大橋，并一舉將守橋意軍消滅，奪取了大橋。中午，意軍在坦克掩護下進行反擊，英軍空降兵兵力薄弱，彈藥消耗殆盡，難以抵抗，十六時許，大橋又被意軍奪回去。但才過了半小時，軍登陸部隊的先頭部隊就趕到了，重新奪下大橋。

12日，英軍登陸部隊已占領了西西里島南部，為保障部隊繼續推進，第英軍決定改變空降部隊二梯隊的任務，用于奪取卜利馬索爾大

二梯隊共2077人，配屬10門加農炮、18輛汽車，由116架運輸機和19架滑翔機運送。13日十九時二十分，機群起飛，由于臨時改變計劃，組織倉促，甚至沒有通報給海軍，以至于機群在飛越己方艦隊上空時，竟然遭到了己方軍艦的射擊，有14架運輸機被擊落，35架被擊傷，還有25架因突遭攻擊，為躲避攻擊而與隊形失散，最終迷航返回滑翔機也有4架被擊落，另有1架因傷重墜海。其余飛機于二十二時許到達卜利馬索爾大橋，由于機群隊形散亂，傘兵著陸也非常分散，14日一時只集合起200余人，途中又陸續收攏約50人，于四時向大橋發起攻擊。

在英軍空降之前，德軍就意識到盟軍極有可能奪取卜利馬索爾大橋，于13日傍晚，派出德軍第1空降師的第4團第3營在大橋傘降，以緊急加強大橋防御力量，因此當英軍傘兵著陸時，遭到德軍傘兵的攻擊，雙方傘兵展開了激戰，英軍憑借人數上的優勢，擊退了德軍，奪取了大橋，并迅速在大橋兩端構筑工事。

中午，德軍傘兵從橋南，意軍守橋部隊和德軍增援部隊從橋北，開始實施兩面夾擊，英軍因傷亡慘重，于十八時被迫放棄大橋，但在此后的兩天里，英軍傘兵仍不斷組織攻擊，與德意軍反復爭奪，直至16日晚，英軍登陸部隊主力到達，這才完全控制了大橋。

美軍空降部隊一梯隊于7月9日二十時四十五分起飛，共3405人，由第505團團長蓋文上校指揮，搭乘c—47運輸機226架。機群起飛后采取九機編隊隊形，由于飛行員缺乏夜間飛行經驗，又出于隱蔽考慮不得使用無線電，因此機群偏離了航線，飛到了西西里島東岸，找不到著陸場，只得再飛回海上重新進入，結果遭到德軍高射炮的猛烈射擊，被擊落8架，擊傷10架，還有3架迷航返回。

由于隊形被德軍高射炮火打亂，空降過程持續了一個多小時，傘兵著陸也很分散，只有一個連降落在預定地點，其余傘兵都降落在距離很遠的地方，最遠的距離達一百公里，蓋文著陸的地方距離預定地點足有四十八公里，加上著陸時風速達到每秒15米，很多傘兵被大風吹到石頭、樹木、房屋上，傷亡很大，降落在預定著陸場的傘兵只占領了一處公路樞紐。降落在其他地點的傘兵都主動就地投入了戰斗，尤其是蓋文上校集合起200余人在比亞佐山阻擊德軍開赴登陸灘頭的援軍，戰斗異常激烈，蓋文身先士卒，親自使用火箭筒向德軍坦克射擊，美軍傘兵頑強拼殺，德軍坦克被擊毀多輛，被迫退出戰斗，美軍以陣亡50余人，傷100余人的慘重代價，阻遏了德軍的反撲，有力支援了登陸灘頭的部隊。

鑒于一梯隊沒能完成預定任務，美軍第7集團軍司令巴頓決定使用二梯隊奪取杰拉機場，并確定在德軍已經放棄的法勒洛機場傘降著陸。

11日晚，二梯隊2000余人搭乘144架c—47運輸機起飛，先頭部隊順利著陸，后續編隊在飛過己方艦隊時，像英軍二梯隊一樣，遭到了己方艦隊的“友好射擊”，被擊落23架，擊傷37架，還有6架迷航返回，剩下的70架隊形散亂，空降散亂，傘兵著陸時又遭到了登陸部隊的射擊，最終在法勒洛機場著陸的只有400余人，未能有力支援登陸部隊。12日登陸部隊向縱深發展，美軍兩個空降梯隊的殘余人員加入登陸部隊行列，參加戰斗，至15日82空降師參戰5307人僅剩3024人，元氣大傷，這才撤離前線休整。

盟軍在西西里島登陸戰役中，先后實施了四次空降，共出動運輸機642架次，滑翔機153架次，空降總人數9816人，其中傘降7816人。但四次空降作戰均未達成任務，空降兵傷亡1500余人，占總人數的15％，運輸機被擊落45架。擊傷86架，失蹤25架滑翔機被擊落69架，著陸時墜毀15架，失蹤10架。這些損失的70％都是己方部隊造成的。盟軍首次大規模空降作戰，以嚴重失利而告終。

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